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1,4-Dioxane → 5-chloro-3-({4-[(2S)-2,4-dimethylpiperazin-1-yl]phenyl}amino)-6-ethylpyrazine-2-carboxamide

HRID 1526187
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1526187
Cl[C:2]1[C:3]([C:11]([NH2:13])=[O:12])=[N:4][C:5]([CH2:9][CH3:10])=[C:6]([Cl:8])[N:7]=1.[CH3:14][C@H:15]1[CH2:20][N:19]([CH3:21])[CH2:18][CH2:17][N:16]1[C:22]1[CH:28]=[CH:27][C:25]([NH2:26])=[CH:24][CH:23]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.O1CCOCC1>O>[Cl:8][C:6]1[N:7]=[C:2]([NH:26][C:25]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([N:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([CH3:21])[CH2:20][C@@H:15]3[CH3:14])=[CH:28][CH:27]=2)[C:3]([C:11]([NH2:13])=[O:12])=[N:4][C:5]=1[CH2:9][CH3:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 312751,4-DioxaneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 666174914-[(2s)-2,4-Dimethylpiperazin-1-yl]anilineHCID 848199603,5-Dichloro-6-ethylpyrazine-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 1176672325-chloro-3-({4-[(2S)-2,4-dimethylpiperazin-1-yl]phenyl}amino)-6-ethylpyrazine-2-carboxamideAusbeute 75,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3,5-dichloro-6-ethylpyrazine-2-carboxamide (420 mg), 4-[(2S)-2,4-dimethylpiperazin-1-yl]aniline (392 mg), diisopropylethylamine (665 μL), and dioxane (8.4 mL) was stirred at 110° C. overnight. To the reaction mixture was added water, followed by extraction with ethyl acetate. The organic phase was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was evaporated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (eluent; chloroform:methanol=95:5) to obtain 5-chloro-3-({4-[(2S)-2,4-dimethylpiperazin-1-yl]phenyl}amino)-6-ethylpyrazine-2-carboxamide (560 mg) as a brown solid.

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  2. washThe organic phase was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (eluent; chloroform:methanol=95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d27d009c947c4d899d3e662268493b82
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085540B2

Notizen zur Reaktion

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