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HCID 89741698, Verbindung → HCID 89740377, Verbindung

HRID 1527118
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1527118
Br[C:2]1[N:3]([CH:15]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH3:16])[C:4]2[C:9]([C:10]=1[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=2.[Br-].[CH:24]1([Zn+])[CH2:26][CH2:25]1>O1CCCC1.O.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH:24]1([C:2]2[N:3]([CH:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[CH3:16])[C:4]3[C:9]([C:10]=2[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=3)[CH2:26][CH2:25]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 89741698HCID 89741698, VerbindungHCID 178419765HCID 178419765, Verbindung

Produkt 1

HCID 89740377HCID 89740377, VerbindungAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 2-bromo-1-(1-phenylethyl)-1H-indole-3-carboxylate (0.30 g, 0.84 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) (0.09 g, 0.08 mmol) in tetrahydrofuran (20 mL) was added cyclopropylzinc(II) bromide (6.0 mL, 0.5 mol/L in tetrahydrofuran). The reaction mixture was stirred at reflux for 12 hours. After the reaction, it was cooled to room temperature and diluted with water (100 mL). The product was extracted with ethyl acetate (100 mL), dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated and purified by column chromatography (silica gel: ethyl acetate:petroleum ether=1:10) to give the crude product methyl 2-cyclopropyl-1-(1-phenylethyl)-1H-indole-3-carboxylate (0.22 g, 82%) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 12 hours
  2. customAfter the reaction, it
  3. extractionThe product was extracted with ethyl acetate (100 mL)
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by column chromatography (silica gel: ethyl acetate:petroleum ether=1:10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b7a90b3574b4e79824816e19c6063d0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085583B2

Notizen zur Reaktion

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