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Hydroxyamine hydrochloride → 2-Chloro-3-fluoro-pyridine-4-carbaldehyde oxime

HRID 1527464
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1527464
[Cl:1][C:2]1[C:7]([F:8])=[C:6]([CH:9]=O)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.Cl.[NH2:12][OH:13].C([O-])(=O)C.[NH4+]>CO.O>[Cl:1][C:2]1[C:7]([F:8])=[C:6]([CH:9]=[N:12][OH:13])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 517165Ammonium AcetateHCID 27631602-Chloro-3-fluoro-4-formylpyridine

Produkt 1

HCID 1363523242-Chloro-3-fluoro-pyridine-4-carbaldehyde oxime

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloro-3-fluoro-pyridine-4-carbaldehyde (1.20 g, 5.64 mmol) in MeOH (48 mL) and water (8 mL) were added hydroxylamine hydrochloride (0.59 g, 8.46 mmol) and ammonium acetate (1.30 g, 16.9 mmol), and stirring was continued at RT overnight. The reaction mixture was concentrated in vacuo, and the residue was suspended in CH2Cl2/MeOH 9:1. The precipitate was filtered off, washed with CH2Cl2 and dried to afford the title compound as a white solid. MS (LC/MS): 175.0 [M+H]+; tR (HPLC conditions b): 2.78 min.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. filtrationThe precipitate was filtered off
  3. washwashed with CH2Cl2
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4d4d9bdaf8a402aaa9560ba77a6b369
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085555B2

Notizen zur Reaktion

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