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Benzyl Bromide → 1-benzyl-3-chloro-5-methoxypyridazin-4(1H)-one

HRID 1528076
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1528076
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([O:9][CH3:10])[C:7]=1[OH:8].[H-].[Na+].[CH2:13](Br)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>CN(C=O)C.[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O>[CH2:13]([N:4]1[CH:5]=[C:6]([O:9][CH3:10])[C:7](=[O:8])[C:2]([Cl:1])=[N:3]1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 24758Sodium hydrideHCID 178493809HCID 178493809, Verbindung

Produkt 1

HCID 866865601-benzyl-3-chloro-5-methoxypyridazin-4(1H)-oneAusbeute 126,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 67553Tetrabutylammonium IodideKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

3-Chloro-5-methoxypyridazin-4-ol (10.0 g) was dissolved in DMF (300 mL), sodium hydride (3.26 g, 55 wt %) and tetrabutylammonium iodide (4.60 g) were added thereto at 0° C., and the mixture was stirred at the same temperature for 10 min. To the reaction mixture was added benzyl bromide (12.3 g) at 0° C., and the mixture was stirred at room temperature for 20 hr. The reaction mixture was diluted with water, and the mixture was extracted with dichloromethane. The extract was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated. The residue was recrystallized from ethyl acetate/hexane to give the title compound (19.8 g).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 20 hr
  2. extractionthe mixture was extracted with dichloromethane
  3. washThe extract was washed with water and saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95080da3061d4b09a4330cdf51926902
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090586B2

Notizen zur Reaktion

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