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Triethylamine → Methanesulfonic acid 2-[5-(4-bromo-phenyl)-3-methyl-isoxazol-4-yl]ethyl ester

HRID 1528817
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1528817
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[O:12][N:11]=[C:10]([CH3:13])[C:9]=2[CH2:14][CH2:15][OH:16])=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:24][S:25](Cl)(=[O:27])=[O:26]>C1COCC1.O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[O:12][N:11]=[C:10]([CH3:13])[C:9]=2[CH2:14][CH2:15][O:16][S:25]([CH3:24])(=[O:27])=[O:26])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 665772962-[5-(4-Bromo-phenyl)-3-methyl-isoxazol-4-yl]-ethanol

Produkt 1

HCID 86652398Methanesulfonic acid 2-[5-(4-bromo-phenyl)-3-methyl-isoxazol-4-yl]ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[5-(4-bromo-phenyl)-3-methyl-isoxazol-4-yl]-ethanol (0.100 g, 0.35 mmol) and triethylamine (0.10 mL, 0.71 mmol) in THF at 0° C. was added methanesulfonyl chloride (0.05 mL, 0.62 mmol) and the reaction stirred at 0° C. for 1 hour. The mixture was diluted with H2O and extracted with EtOAc, and the combined organic layers were washed with H2O, saturated aqueous NaHCO3, and brine. Dried over MgSO4, filtered, and concentrated to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washthe combined organic layers were washed with H2O, saturated aqueous NaHCO3, and brine
  3. dry with materialDried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c39356cec564f52b837d4a41558e85b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090573B2

Notizen zur Reaktion

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