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Water → 4-(p-Toluenesulfonylmethyl)-2,6-dihydroxymethyl-s-triazine

HRID 1531456
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1531456
O[CH2:2][C:3]1[N:8]=[C:7]([CH2:9][OH:10])[N:6]=[C:5]([CH2:11][OH:12])[N:4]=1.N1C=CC=CC=1.[C:19]1([CH3:29])[CH:24]=[CH:23][C:22]([S:25](Cl)(=[O:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=1.O>C(Cl)Cl>[C:19]1([CH3:29])[CH:24]=[CH:23][C:22]([S:25]([CH2:2][C:3]2[N:8]=[C:7]([CH2:9][OH:10])[N:6]=[C:5]([CH2:11][OH:12])[N:4]=2)(=[O:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 1049PyridineHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 223236642,4,6-Trihydroxymethyl-s-triazine

Produkt 1

HCID 223236944-(p-Toluenesulfonylmethyl)-2,6-dihydroxymethyl-s-triazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

2,4,6-Trihydroxymethyl-s-triazine (1 eq.) is dissolved in an excess of pyridine. p-Toluenesulfonylchloride (0.9 eq.) in CH2Cl2 is added and the reaction mixture is stirred overnight. The solvent volume is reduced to a slurry to which water and dichloromethane are added and the resulting mixture is extracted with CH2Cl2. The combined CH2Cl2 layers are dried (MgSO4) and concentrated to an oil. The oil is purified by silica gel flash column chromatography to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. additionare added
  2. extractionthe resulting mixture is extracted with CH2Cl2
  3. dry with materialThe combined CH2Cl2 layers are dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated to an oil
  5. customThe oil is purified by silica gel flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ab9092c59964ffaa8884d24287c0084
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06197965B1

Notizen zur Reaktion

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