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Iodide Ion → HCID 22013732, Verbindung

HRID 1532681
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1532681
[C:1]([O:5][CH2:6][CH3:7])(=[O:4])[CH:2]=O.[I-].[CH2:9]([NH:27][C:28]1[C:29]([NH2:34])=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26].O.O.O.O.O.S([O-])([O-])(=O)=S.[Na+].[Na+]>C(O)C.O.C(OCC)(=O)C>[CH2:9]([N:27]1[C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=2[N:34]=[C:2]1[C:1]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 30165Iodide IonHCID 61475Sodium Thiosulfate PentahydrateHCID 70211Ethyl oxoacetateHCID 22013747HCID 22013747, Verbindung

Produkt 1

HCID 22013732HCID 22013732, VerbindungAusbeute 75,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl glyoxylate (7.861 g) and iodide (4.886 g) were added to a solution containing N-octadecyl-1,2-benzenediamine (6.940 g) in ethanol (100 ml) and the mixture was stirred for 2 hours at room temperature. A solution containing sodium thiosulfate pentahydrate (4.813 g) in water (60 ml) was added dropwise to the reaction mixture while being stirred. The reaction mixture, with ethyl acetate added thereto, was washed with saturated brine, dried over sodium sulfate anhydride, and concentrated. The residue (10.06 g) was purified by silica gel column chromatography (silica gel 255 g, chloroform), thereby yielding the entitled compound (6.442 g) as pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise to the reaction mixture
  2. stirringwhile being stirred
  3. washwas washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate anhydride
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue (10.06 g) was purified by silica gel column chromatography (silica gel 255 g, chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ba52ffafd7c4794ae57e5f51340cd09
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06204264B1

Notizen zur Reaktion

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