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Sodium Iodide → 1-Chloro-2-(iodomethyl)benzene

HRID 1532889
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1532889
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:8]Br.[Na+].[I-:11]>CC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:8][I:11]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5238Sodium IodideHCID 11905alpha-Bromo-o-chlorotoluene

Produkt 1

HCID 131593981-Chloro-2-(iodomethyl)benzeneAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chlorophenylmethylbromide (4 g, 19.47 mmol) and NaI (14 g, 97.33 mmol) in acetone (40 ml) was stirred under reflux for 1 hour. The reaction mixture was cooled, filtered and concentrated in vacuo. The residue was triturated with hexane and filtered. The solution was concentrated in vacuo, and the resulting oil purified by flash chromatography (silica, hexane) to afford the title compound (4.67g, 63%) as an oil: 1H NMR (CDCl3) δ 7.34 (4H, m), 4.54 (2H, s).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 1 hour
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was triturated with hexane
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  8. customthe resulting oil purified by flash chromatography (silica, hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c27340b15f246719bec10a3a9e35dd6
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06204261B1

Notizen zur Reaktion

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