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Hydrochloric Acid → (+/-)-cis-4-[[2-Amino-6-chloro-5-[(4-chlorophenyl)azo]-4-pyrimidinyl]amino]-2-cyclopentene-1-methanol

HRID 1534147
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1534147
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[C:4]([NH:9][C@@H:10]2[CH2:14][C@H:13]([CH2:15][OH:16])[CH:12]=[CH:11]2)[N:3]=1.O.O.O.C([O-])(=O)C.[Na+].[Cl:25][C:26]1[CH:32]=[CH:31][C:29]([NH2:30])=[CH:28][CH:27]=1.Cl.[N:34]([O-])=O.[Na+]>C(O)(=O)C.O>[Cl-:8].[Cl:25][C:26]1[CH:32]=[CH:31][C:29]([N+:30]#[N:1])=[CH:28][CH:27]=1.[NH2:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([NH:9][C@@H:10]2[CH2:14][C@H:13]([CH2:15][OH:16])[CH:12]=[CH:11]2)[C:5]([N:34]=[N:30][C:29]2[CH:31]=[CH:32][C:26]([Cl:25])=[CH:27][CH:28]=2)=[C:6]([Cl:8])[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 78124-ChloroanilineHCID 11746763(+)-cis-4-[(2-Amino-4-chloro-6-pyrimidinyl)amino]-2-cyclopentene-1-methanolHCID 23665404Sodium Acetate TrihydrateHCID 23668193Sodium Nitrite

Produkt 2

HCID 11819533Benzenediazonium, 4-chloro-, chloride
HCID 14503070(+/-)-cis-4-[[2-Amino-6-chloro-5-[(4-chlorophenyl)azo]-4-pyrimidinyl]amino]-2-cyclopentene-1-methanolAusbeute 137,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(±)-cis-4-[(2-Amino-4-chloro-6-pyrimidinyl)amino]-2-cyclopentene-1-methanol from Example 1 (11.58 g, 48.1 mmol) and sodium acetate trihydrate (97 g) were dissolved in glacial acetic acid (225 mL) and water (225 mL). A cold solution (0°-5° C.) of 4-chlorobenzenediazonium chloride was prepared form 4-chloroaniline (6.74 g, 52.8 mmol), concentrated hydrochloric acid (14.7 mL) water (52 mL), and sodium nitrite (4.01 g, 58.2 mmol in 47 mL of water). This cold solution was added dropwise over 5 minutes to the first solution. The resulting yellow precipitate was filtered after 18 hours, washed with water, and extracted with ethanol to give title compound as dark yellow powder (12.56 g, 69%), m.p. 218°-22° C. dec.

Aufarbeitung

  1. additionThis cold solution was added dropwise over 5 minutes to the first solution
  2. filtrationThe resulting yellow precipitate was filtered after 18 hours
  3. washwashed with water
  4. extractionextracted with ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7cb59d81df945cc91ae60ac85257718
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05087697

Notizen zur Reaktion

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