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2-Thiophenecarbonyl chloride → HCID 67200248, Verbindung

HRID 15604
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 15604
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[C:6](Cl)=[O:7].[C:9]([O:13][C:14](=[O:36])[CH2:15][N:16]1[C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([NH:25][CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)=[CH:24][C:19]=2[N:18]=[C:17]1[CH2:33][CH2:34][CH3:35])([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10].CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl.Cl>[C:9]([O:13][C:14](=[O:36])[CH2:15][N:16]1[C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([N:25]([CH2:26][C:27]3[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=3)[C:6]([C:2]3[S:1][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)=[O:7])=[CH:24][C:19]=2[N:18]=[C:17]1[CH2:33][CH2:34][CH3:35])([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 789282-Thiophenecarbonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 67200053(5-Benzylamino-2-propyl-benzoimidazol-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 67200248HCID 67200248, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 313
Hydrochloric Acid
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Thiophene-2-carbonyl chloride (38 μL, 0.36 mmol) was added to a solution of (5-benzylamino-2-propyl-benzoimidazol-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester (45 mg, 0.12 mmol), DIEA (41 μL, 0.24 mmol) and DMAP (15 mg, 0.12 mmol) in CH2Cl2 (1 mL), and stirred overnight at room temperature. The reaction solution was diluted with aqueous HCl (1.0 M) and filtered through an Extrelut column. The Extrelut column was washed with CH2Cl2, and the filtrate was concentrated to afford the subtitle compound that was used without further purification. MS calculated for C28H31N3O3S+H: 490, observed: 490.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through an Extrelut column
  2. washThe Extrelut column was washed with CH2Cl2
  3. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aae60f1040eb4e86a0174e5c51265208
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07732618B2

Notizen zur Reaktion

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