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Acetic Acid → ethyl 5-(4-chlorophenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-4-carboxylate

HRID 15742
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 15742
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([N:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14](=O)[C:13](=[CH:18][N:19](C)C)[CH:12]2[C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.C(O)(=O)C.O.[NH2:32]N>CCO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([S:8]([N:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]3[NH:32][N:19]=[CH:18][C:13]=3[CH:12]2[C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])(=[O:10])=[O:9])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 68502343Ethyl 1-(4-chlorophenylsulfonyl)-3-((dimethylamino)methylene)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 59342407ethyl 5-(4-chlorophenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-4-carboxylateAusbeute 30,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A flask was charged with compound 104 (5.8 g, 14.6 mmol), acetic acid (10 mL) and EtOH (10 mL). Hydrazine hydrate (1.4 mL, 30 mmol) was added and the reaction stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue was taken up in EtOAc. The organic layer was washed with sat. aq. NaHCO3, brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo to yield crude material that was purified by flash chromatography (50% EtOAc/hexanes) to yield 1.63 g (30%) of compound 105 as a yellow foam. 1H NMR (CDCl3) δ 7.76 (d, J=6.3 Hz, 2H), 7.48-7.41 (m, 3H), 6.90-6.87 (m, 1H), 5.96-5.93 (m, 1H), 5.80 (s, 1H), 4.13-4.11 (m, 2H), 1.24-1.18 (m, 3H; MS (m/z) 368.0 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. washThe organic layer was washed with sat. aq. NaHCO3, brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customto yield crude material that
  7. customwas purified by flash chromatography (50% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-23990e764170470189064d7f252ac0e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07732609B2

Notizen zur Reaktion

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