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Pyridine → Cyclohexanone, 4-[(acetyloxy)methyl]-4-(4-methoxyphenyl)-

HRID 1576219
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1576219
[OH:1][CH2:2][C:3]1([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:8][CH2:7][C:6](=[O:9])[CH2:5][CH2:4]1.N1C=CC=CC=1.[C:24](OC(=O)C)(=[O:26])[CH3:25]>O>[C:24]([O:1][CH2:2][C:3]1([C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([O:16][CH3:17])=[CH:14][CH:15]=2)[CH2:4][CH2:5][C:6](=[O:9])[CH2:7][CH2:8]1)(=[O:26])[CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 215147324-(Hydroxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one

Produkt 1

HCID 12230251Cyclohexanone, 4-[(acetyloxy)methyl]-4-(4-methoxyphenyl)-Ausbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The 4-hydroxymethyl-4-(4-methoxyphenyl)cyclohexanone is dissolved in 12 ml. of pyridine and 6 ml. of acetic anhydride. After about 20 hours of standing at room temperature, the mixture is poured into ice and water. The gum that precipitates is extracted with ether. The organic layer is washed successively with water, 2.5 N hydrochloric acid, water, sodium bicarbonate solution and brine, and evaporated to dryness. The solid residue is recrystallized from a mixture of ether and Skellysolve B to give 2.95 g. (68% yield) of 4-acetoxymethyl-4-(4-methoxyphenyl)cyclohexanone, having a melting point of 86.5° to 88°C.

Aufarbeitung

  1. customThe gum that precipitates
  2. extractionis extracted with ether
  3. washThe organic layer is washed successively with water, 2.5 N hydrochloric acid, water, sodium bicarbonate solution and brine
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe solid residue is recrystallized from a mixture of ether and Skellysolve B
  6. customto give 2.95 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1fcd2e93623467492a9977527ef8353
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03979444

Notizen zur Reaktion

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