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Acetic Acid → 1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole

HRID 1578696
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1578696
CO[CH:3]1[CH2:7][CH2:6][CH:5](OC)O1.[CH3:10][O:11][C:12]1[CH:18]=[CH:17][C:15]([NH2:16])=[C:14]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[CH:13]=1.C(O)(=O)C.[OH-].[K+]>O>[CH3:10][O:11][C:12]1[CH:18]=[CH:17][C:15]([N:16]2[CH:3]=[CH:7][CH:6]=[CH:5]2)=[C:14]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 14797Potassium HydroxideHCID 667934-Methoxy-2-nitroanilineHCID 790982,5-Dimethoxytetrahydrofuran

Produkt 1

HCID 28038131-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

100 g (0.75 mole) of 2,5-dimethoxytetrahydrofuran are added to a solution of 84.1 g (0.5 mole) of 4-methoxy-2-nitroaniline in 500 ml. of glacial acetic acid. The solution is refluxed for 30 minutes, poured into 2500 ml. of water, and neutralized with potassium hydroxide. A solid precipitates and is filtered, dried, and recrystallized from ether to give 1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)pyrrole, m.p. 75.5°-76.5° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution is refluxed for 30 minutes
  2. additionpoured into 2500 ml
  3. customA solid precipitates
  4. filtrationis filtered
  5. customdried
  6. customrecrystallized from ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca975fabc1e94650ab2c1a05e40c3412
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03939159

Notizen zur Reaktion

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