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Potassium Cyanide → 2-Amino-5-chloro-3-phenyl-indol-3-ol

HRID 1579533
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1579533
[C-]#[N:2].[K+].[C:4]([C:12]1[CH:23]=[C:22]([Cl:24])[CH:21]=[CH:20][C:13]=1[NH:14][C:15](=O)C(Cl)Cl)(=[O:11])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1>O.C(O)C.C>[NH2:2][C:15]1[C:4]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)([OH:11])[C:12]2[C:13](=[CH:20][CH:21]=[C:22]([Cl:24])[CH:23]=2)[N:14]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 9032Potassium CyanideHCID 2807148HCID 2807148, Verbindung

Produkt 1

HCID 28071512-Amino-5-chloro-3-phenyl-indol-3-olAusbeute 86,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 297MethaneLösungsmittelHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Potassium cyanide (18 g) in water (150 ml) was added to a suspension of 2'-benzoyl-2,2,4'-trichloro-acetanilide (30 g) in ethanol (400 ml). The reaction was stirred overnight and after treatment with charcoal diluted with water, 2-Amino-5-chloro-3-phenyl-3H-indol-3-ol (19.57 g) was obtained as off white crystals m.p. 205°-208°C after recrystallization from acetonitrile.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-383de3222faa4bacabd0be90e8de05d5
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03931226

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