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Acetic Acid → 5-[5-(4-Fluorophenyl)pentan-2-yl]benzene-1,3-diol

HRID 1580168
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1580168
C[O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:11]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=2)[CH3:12])[CH:6]=[C:7]([O:9]C)[CH:8]=1.C(O)(=O)C.Br.[H][H]>O>[OH:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:11]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([F:22])=[CH:20][CH:21]=2)[CH3:12])[CH:6]=[C:7]([OH:9])[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 260Hydrogen BromideHCID 202878722-(3,5-Dimethoxyphenyl)-5-(p-fluorophenyl)pentaneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 202879045-[5-(4-Fluorophenyl)pentan-2-yl]benzene-1,3-diol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Fifty grams of the above-prepared 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-(p-fluorophenyl)pentane, 450 ml. of acetic acid and 180 ml. of 48% HBr in water were mixed. While cooling, the mixture was saturated with hydrogen gas (approximately one-half hour). The reacion was placed in an 87° bath and stirred for 17 hours. The reaction was then concentrated in vacuo and the residue neutralized with K2CO3 and NaHCO3, extracted with ether, treated with charcoal and MgSO4 and filtered to yield 45 g. of 2-(3,5-dihydroxyphenyl)-5-(-p-fluorophenylpentane as a brown oil which distills at 180°/0.01 mmHg.

Aufarbeitung

  1. temperatureWhile cooling
  2. customwas placed in an 87°
  3. concentrationThe reaction was then concentrated in vacuo
  4. extractionextracted with ether
  5. additiontreated with charcoal and MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. customto yield 45 g
  8. distillationof 2-(3,5-dihydroxyphenyl)-5-(-p-fluorophenylpentane as a brown oil which distills at 180°/0.01 mmHg

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-170d3b28e93648b2a076293eff65af03
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03932432

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