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Acetic Anhydride → N-[7-(1-acetyl-piperidin-4-yl)-4-methoxy-benzothiazol-2-yl]-2-methyl-isonicotinamide

HRID 1582128
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1582128
Cl.[CH3:2][O:3][C:4]1[C:9]2[N:10]=[C:11]([NH:13][C:14](=[O:22])[C:15]3[CH:20]=[CH:19][N:18]=[C:17]([CH3:21])[CH:16]=3)[S:12][C:8]=2[C:7]([CH:23]2[CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25][CH2:24]2)=[CH:6][CH:5]=1.C(N(CC)CC)C.[C:36](OC(=O)C)(=[O:38])[CH3:37].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1COCC1.O>[C:36]([N:26]1[CH2:27][CH2:28][CH:23]([C:7]2[C:8]3[S:12][C:11]([NH:13][C:14](=[O:22])[C:15]4[CH:20]=[CH:19][N:18]=[C:17]([CH3:21])[CH:16]=4)=[N:10][C:9]=3[C:4]([O:3][CH3:2])=[CH:5][CH:6]=2)[CH2:24][CH2:25]1)(=[O:38])[CH3:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 22719536N-(4-methoxy-7-piperidin-4-yl-benzothiazol-2-yl)-2-methyl-isonicotinamide hydrochloride

Produkt 1

HCID 10238063N-[7-(1-acetyl-piperidin-4-yl)-4-methoxy-benzothiazol-2-yl]-2-methyl-isonicotinamideAusbeute 74,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.75 g (0.165 mMol) N-(4-methoxy-7-piperidin-4-yl-benzothiazol-2-yl)-2-methyl-isonicotinamide hydrochloride (1:2) in 4 ml THF were added 0.05 ml triethyl amine. At 0° C. 0.019 ml (0.2 mMol) acetic anhydride was added dropwise and stirred for 1 h. Then a mixture of 5 ml sat. aqueous sodium bicarbonate and 10 ml water were added. A precipitation formed, which was filtered. The residue on the filter was triturated in water. Upon isolation and drying in vacuo one obtained 0.052 g (74%) N-[7-(1-acetyl-piperidin-4-yl)-4-methoxy-benzothiazol-2-yl]-2-methyl-isonicotinamide as a white solid. F.p.: 213-215° C.

Aufarbeitung

  1. customAt 0° C
  2. additionwere added
  3. customA precipitation
  4. customformed
  5. filtrationwhich was filtered
  6. customThe residue on the filter was triturated in water
  7. customUpon isolation and drying in vacuo one

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af0c6559cfe94c979bd02125f094d2ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06734179B2

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