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Hydrochloric Acid → HCID 10194952, Verbindung

HRID 1582138
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1582138
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:26]=[CH:27][N:28]=1)[C:6]([NH:8][C:9]1[S:10][C:11]2[C:17]([CH:18]3[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]3)=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:24][CH3:25])[C:12]=2[N:13]=1)=[O:7].Cl.[C:30](OC(=O)C)(=[O:32])[CH3:31].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1COCC1.O.C(N(CC)CC)C>[C:30]([N:21]1[CH2:20][CH2:19][CH:18]([C:17]2[C:11]3[S:10][C:9]([NH:8][C:6](=[O:7])[C:5]4[CH:26]=[CH:27][N:28]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=4)=[N:13][C:12]=3[C:14]([O:24][CH3:25])=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:23][CH2:22]1)(=[O:32])[CH3:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 227195582-methoxy-N-(4-methoxy-7-piperidin-4-yl-benzothiazol-2-yl)-isonicotinamide

Produkt 1

HCID 10194952HCID 10194952, VerbindungAusbeute 74,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.07 g (0.16 mMol) 2-methoxy-N-(4-methoxy-7-piperidin-4-yl-benzothiazol-2-yl)-isonicotinamide 1:2 hydrochloride in 4 ml THF were added 0.049 ml triethyl amine. At 0° C. 0.018 ml (0.11 mMol) acetic anhydride was added dropwise and stirred for 1 h. Then a mixture of 5 ml sat. aqueous sodium bicarbonate and 10 ml water were added. This was extracted three times with 15 ml ethyl acetate, the combined organic phases were dried over sodium sulfate and evaporated to dryness in vacuo. One obtained 0.036 g (51%) N-[7-(1-acetyl-piperidin-4-yl)-4-methoxy-benzothiazol-2-yl]-2-methoxy-isonicotinamide as a white solid. F.p.: 242-244° C.

Aufarbeitung

  1. customAt 0° C
  2. additionwere added
  3. extractionThis was extracted three times with 15 ml ethyl acetate
  4. dry with materialthe combined organic phases were dried over sodium sulfate
  5. customevaporated to dryness in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e0aa20f9068c4a9bb5331ca4b055b8cf
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06734179B2

Notizen zur Reaktion

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