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Acetic Anhydride → N-(3,4-Dichlorobenzyl)-5-acetoxyindole-2-carboxylic acid

HRID 1582650
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1582650
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:19]=[CH:20][C:21]=1[Cl:22])[CH2:5][N:6]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([OH:15])=[CH:12][CH:13]=2)[CH:8]=[C:7]1[C:16]([OH:18])=[O:17].[C:23](OC(=O)C)(=[O:25])[CH3:24]>C(OCC)(=O)C.CN(C)C1C=CN=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:19]=[CH:20][C:21]=1[Cl:22])[CH2:5][N:6]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([O:15][C:23](=[O:25])[CH3:24])=[CH:12][CH:13]=2)[CH:8]=[C:7]1[C:16]([OH:18])=[O:17]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 9949615N-(3,4-Dichlorobenzyl)-5-hydroxyindole-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 22718737N-(3,4-Dichlorobenzyl)-5-acetoxyindole-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(3,4-Dichlorobenzyl)-5-hydroxyindole-2-carboxylic acid (10 g) in warm ethyl acetate (250 ml) was added 4-dimethylaminopyridine (100 mg) and acetic anhydride (5.0 ml) and the resulting mixture was stirred for 2 hours. The organics were washed with 1N HCl and dried. Hexane was added to cause crystallision of the product. The solid was filtered and washed with hexane to give the desired product. (5 g, 44%). 1H NMR (DMSO-d6) δ 2.25 (s, 3H), 5.85 (s, 2H), 6.9 (dd, 1H), 7.05 (dd, 1H), 7.3-7.6 (m, 5H); m/z 378, 380 (MH+).

Aufarbeitung

  1. washThe organics were washed with 1N HCl
  2. customdried
  3. additionHexane was added
  4. customcrystallision of the product
  5. filtrationThe solid was filtered
  6. washwashed with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f74b749bf5d4e83a3d8fe9045f41b9c
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06737435B1

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