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o-Iodonitrobenzene → 6-(2-Nitrophenyl)-2,3-dimethoxy-7,8-dihydronaphthalene

HRID 1582869
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1582869
C([O-])(=O)C.[Na+].[CH3:6][O:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:15](=[CH:16][C:17]=1[O:18][CH3:19])[CH:14]=[CH:13][CH2:12][CH2:11]2.I[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=1[N+:27]([O-:29])=[O:28]>CC(N(C)C)=O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[N+:27]([C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:21]=1[C:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15]2[CH:16]=[C:17]([O:18][CH3:19])[C:8]([O:7][CH3:6])=[CH:9][C:10]=2[CH:11]=1)([O-:29])=[O:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 69115o-IodonitrobenzeneHCID 517045Sodium AcetateHCID 127653926,7-Dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene

Produkt 1

HCID 227164386-(2-Nitrophenyl)-2,3-dimethoxy-7,8-dihydronaphthaleneAusbeute 29 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

Pd(PPh3)2Cl2 (840 mg, 1.2 mmol) and sodium acetate (200 mg, 2.4 mmol) were added to a solution of 6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene (2, 700 mg, 3.7 mmol) and 1-iodo-2-nitrobenzene (925 mg, 3.7 mmol) in dimethylacetamide (50 mL). The mixture was stirred under nitrogen at 140° C. overnight, and then concentrated in vacuo. Ethyl acetate (60 mL) was added to the residue and washed with distilled water (50 mL). The organic layer was separated and passed through a celite bed. The organic layer was then washed with brine, dried (anhydrous Na2SO4) and concentrated in vacuo. The residue was chromatographed to give compound 3 (330 mg) in 29% yield; 1H NMR (CDCl3) d 2.51(2H, t, J=8.1), 2.92(2H, t, J=8.1), 3.87(3H, s), 3.90(3H, s), 6.45(1H, s), 6.67(1H, s), 6.73(1H, s), 7.38˜7.45 (2H, m), 7.54˜7.62(1H, m), 7.88˜7.93(1H, m); 13C NMR d 28.5, 28.5, 56.6, 111.0, 111.7, 124.9, 127.0, 127.1, 128.1, 128:3, 131.3, 133.3, 135.7, 138.7, 147.9, 148.9.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. additionEthyl acetate (60 mL) was added to the residue
  3. washwashed with distilled water (50 mL)
  4. customThe organic layer was separated
  5. washThe organic layer was then washed with brine
  6. dry with materialdried (anhydrous Na2SO4)
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe residue was chromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-360bed0cdf194b48b7a07eaaa8279644
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06740650B2

Notizen zur Reaktion

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