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N-hydroxy-2-[1-(4-phenoxyphenylthio)-cyclopent-1-yl]-acetamide → N-hydroxy-2-[1-(4-phenoxyphenylsulfinyl)-cyclopent-1-yl]-acetamide

HRID 1584398
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1584398
[OH:1][NH:2][C:3](=[O:24])[CH2:4][C:5]1([S:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6]1.I([O-])(=O)(=O)=[O:26].[Na+]>CC(C)=O.O.C(Cl)Cl>[OH:1][NH:2][C:3](=[O:24])[CH2:4][C:5]1([S:10]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)=[CH:13][CH:12]=2)=[O:26])[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6]1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 21224318N-hydroxy-2-[1-(4-phenoxyphenylthio)-cyclopent-1-yl]-acetamideHCID 23667635Sodium periodate2×

Produkt 1

HCID 21224342N-hydroxy-2-[1-(4-phenoxyphenylsulfinyl)-cyclopent-1-yl]-acetamideAusbeute 31,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-hydroxy-2-[1-(4-phenoxyphenylthio)-cyclopent-1-yl]-acetamide (45 mg) in acetone (4 ml) was treated with sodium periodate (260 mg) in water (2 ml). Over the course of 24 hours, two additional portions of sodium periodate (260 mg) were added. After complete disappearance of starting material the solution was diluted with methylene chloride, filtered, dried, and the solvent evaporated under reduced pressure. Preparative TLC on silica gel and elution with 10% methanol/methylene chloride gave N-hydroxy-2-[1-(4-phenoxyphenylsulfinyl)-cyclopent-1-yl]-acetamide (15 mg), PMR (CDCl3) 7.64 (d,2H), 7.44 (t,2H), 7.30-7.05 (m,5H), 2.97 (d,1H), 2.53 (d,1H), 2.15-1.65 (m,8H).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customdried
  3. customthe solvent evaporated under reduced pressure
  4. washPreparative TLC on silica gel and elution with 10% methanol/methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d8e33c3bf16474ab092112ab33254d8
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05932595

Notizen zur Reaktion

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