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Methanesulfonyl chloride → Fur-2-ylmethyl 2-methanesulfonylethyl ether

HRID 1584452
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1584452
O[CH2:2][CH2:3][O:4][CH2:5][C:6]1[O:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[CH3:20][S:21](Cl)(=[O:23])=[O:22]>ClCCl>[CH3:20][S:21]([CH2:2][CH2:3][O:4][CH2:5][C:6]1[O:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)(=[O:23])=[O:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 10103270Fur-2-ylmethyl 2-hydroxyethyl ether

Produkt 1

HCID 21223641Fur-2-ylmethyl 2-methanesulfonylethyl ether

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine fur-2-ylmethyl 2-hydroxyethyl ether (10 mmol), and N,N-diisopropylethylamine (4.0 mL, 23 mmol), and dichloromethane (20 mL). Cool in an ice-bath. Add dropwise, methanesulfonyl chloride (1.0 mL, 13 mmol). After 1.5 hours, extract the reaction mixture with 1 M aqueous hydrochloric acid solution, saturated aqueous sodium bicarbonate solution, and saturated aqueous sodium chloride solution. Dry the organic layer over Na2SO4, filter, and evaporate in vacuo to obtain fur-2-ylmethyl 2-methanesulfonylethyl ether.

Aufarbeitung

  1. temperatureCool in an ice-bath
  2. additionAdd dropwise
  3. extractionextract the reaction mixture with 1 M aqueous hydrochloric acid solution, saturated aqueous sodium bicarbonate solution, and saturated aqueous sodium chloride solution
  4. dry with materialDry the organic layer over Na2SO4
  5. filtrationfilter
  6. customevaporate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa3ebdede7aa4ffebd39c1c38da4f227
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05932571

Notizen zur Reaktion

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