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Hydrochloric Acid → Ethyl 7-bromo-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-hydroxymethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate

HRID 1584817
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1584817
C([O:4][CH2:5][C:6]1[C:7]([Br:26])=[C:8]([F:25])[CH:9]=[C:10]2[C:15]=1[N:14]([CH:16]1[CH2:18][CH2:17]1)[CH:13]=[C:12]([C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])[C:11]2=[O:24])(=O)C.C[O-].[Na+].O.Cl>C(O)C>[Br:26][C:7]1[C:6]([CH2:5][OH:4])=[C:15]2[C:10]([C:11](=[O:24])[C:12]([C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])=[CH:13][N:14]2[CH:16]2[CH2:18][CH2:17]2)=[CH:9][C:8]=1[F:25]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 21220351HCID 21220351, Verbindung

Produkt 1

HCID 21220404Ethyl 7-bromo-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-hydroxymethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In 58 ml of ethanol was suspended 1.46 g of ethyl 8-acetoxymethyl-7-bromo-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate, and 19 mg of sodium methoxide was added to the suspension, after which the resulting mixture was stirred at room temperature for seven hours. To the reaction mixture was added 60 ml of water and the pH was adjusted to 7 with 1N hydrochloric acid, after which the crystals formed were collected by filtration, to obtain 1.28 g of colorless, crystalline ethyl 7-bromo-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-hydroxymethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the suspension
  2. customafter which the crystals formed
  3. filtrationwere collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8fbafc71836c47dba1b113b8cfc4330b
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05935952

Notizen zur Reaktion

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