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Water → 2-Hydroxyquinoline

HRID 1586082
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1586082
N[C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6](OC)=[C:7](OC(=O)C)[C:8](=[O:13])[N:9]2C)=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CI.O>CN(C=O)C>[NH:9]1[C:10]2[C:5](=[CH:4][CH:3]=[CH:2][CH:11]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]1=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 154351697-Amino-4-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl acetate

Produkt 1

HCID 60382-HydroxyquinolineAusbeute 86,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 0.95 g of 7-amino-3-acetoxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)-quinolinone (3.6 mmol) in 20 ml of DMF were added 0.55 g of potassium carbonate (4.0 mmol) and 0.56 g of methyl iodide (4.0 mmol) and stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture was added to water and extracted with toluene, the organic layer was concentrated under reduced pressure. Purification of the residue by column chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate=1/1 as an eluent) gave 0.45 g of the title compound (9). (yield=45%)

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with toluene
  2. concentrationthe organic layer was concentrated under reduced pressure
  3. customPurification of the residue by column chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate=1/1 as an eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b24bacb03204ddc82e1be7e4194bdb9
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05942521

Notizen zur Reaktion

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