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Carbon Dioxide → 4-Chloro-2-fluoro-3-methylbenzoic acid

HRID 1586347
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1586347
[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[C:6]([F:9])[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([Li])CCC.[C:15](=[O:17])=[O:16].[Cl-].[NH4+]>C1COCC1.CCCCCC>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:15]([OH:17])=[O:16])=[C:6]([F:9])[C:7]=1[CH3:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 280Carbon DioxideHCID 99332-Chloro-6-fluorotolueneHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 153137624-Chloro-2-fluoro-3-methylbenzoic acidAusbeute 24 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-70 °C

Versuchsvorschrift

29.0 g (0.2 mol) of 6-chloro-2-fluorotoluene are dissolved with stirring in 200 ml of dry THF. After cooling to -70° C., 151 ml (0.24 mol) of n-butyllithium in solution in hexane are added dropwise. After two hours, the reaction mixture, maintained at -70° C., is poured on solid carbon dioxide. After returning to room temperature, an aqueous ammonium chloride solution is added. The aqueous phase is extracted with ether, acidified with 6N hydrochloric acid and extracted with ether. The organic phases are dried over magnesium sulphate and concentrated to dryness. The residue is washed with heptane to give 9.0 g (0.048 mol) of 4-chloro-2-fluoro-3-methylbenzoic acid in the form of a white powder (yield: 24%; melting point: 198°)

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture, maintained at -70° C.
  2. customAfter returning to room temperature
  3. extractionThe aqueous phase is extracted with ether
  4. extractionextracted with ether
  5. dry with materialThe organic phases are dried over magnesium sulphate
  6. concentrationconcentrated to dryness
  7. washThe residue is washed with heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-123c1a654b0b4be084c079bc372fb2ce
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05945382

Notizen zur Reaktion

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