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Benzoyl chloride → O-methoxymethyl-N-methyl-N-(2-nitrophenylthio)-beta-benzoyloxytyrosine methyl ester

HRID 1587285
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1587285
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:29])[C@H:4]([CH:17]([OH:28])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH2:25][O:26][CH3:27])=[CH:20][CH:19]=1)[N:5]([CH3:16])[S:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[N+:13]([O-:15])=[O:14].C(N(CC)CC)C.[C:37](Cl)(=[O:44])[C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1.CN(C)CCCN>ClCCl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:29])[C@H:4]([CH:17]([O:28][C:37](=[O:44])[C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1)[C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]([O:24][CH2:25][O:26][CH3:27])=[CH:22][CH:23]=1)[N:5]([CH3:16])[S:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[N+:13]([O-:15])=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 7993N,N-Dimethyl-1,3-propanediamineHCID 8471TriethylamineHCID 54118395O-methoxymethyl-N-methyl-N-(2-nitrophenylthio)-beta-hydroxytyrosine methyl ester

Produkt 1

HCID 54000197O-methoxymethyl-N-methyl-N-(2-nitrophenylthio)-beta-benzoyloxytyrosine methyl esterAusbeute 93,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of O-methoxymethyl-N-methyl-N-(2-nitrophenylthio)-β-hydroxytyrosine methyl ester (erythro isomer) (3.85 g) in dichloromethane (30 ml) were added triethylamine (1.38 g), 4-dimethylaminopyridine (0.45 g) and benzoyl chloride (1.92 g). After stirring for 16 hours at room temperature, 3-dimethylaminopropylamine (3.3 g) was added to the mixture and the solvent was removed in vacuo. The residue was dissolved in ethyl acetate (30 ml) and washed with dil. hydrochloric acid, sodium bicarbonate aqueous solution and water. After evaporating, the residue was put on a column of silica gel (MERCK 7734, 150 g) and eluted with n-hexane-ethyl acetate (5:2, V/V) to give O-methoxymethyl-N-methyl-N-(2-nitrophenylthio)-β-benzoyloxytyrosine methyl ester (erythro isomer) (4.49 g).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed in vacuo
  2. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate (30 ml)
  3. washwashed with dil. hydrochloric acid, sodium bicarbonate aqueous solution and water
  4. customAfter evaporating
  5. washeluted with n-hexane-ethyl acetate (5:2, V/V)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a2e8bddee7d4be2b1b36b3e0d88c4df
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05217952

Notizen zur Reaktion

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