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Sodium Acetate → Ethyl [1-(4-chlorobenzyl)-3-t-butylthio-5-allyloxyindol-2-yl]carboxylate

HRID 1590104
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1590104
[C:1]([S:5][CH2:6][C:7](=O)[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.[Cl:15][C:16]1[CH:34]=[CH:33][C:19]([CH2:20][N:21]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH2:30][CH:31]=[CH2:32])=[CH:25][CH:24]=2)N)=[CH:18][CH:17]=1.CC([O-])=O.[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.CC(O)=O>[Cl:15][C:16]1[CH:34]=[CH:33][C:19]([CH2:20][N:21]2[C:23]3[C:24](=[CH:25][C:26]([O:29][CH2:30][CH:31]=[CH2:32])=[CH:27][CH:28]=3)[C:6]([S:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[C:7]2[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 517045Sodium AcetateHCID 14919330Ethyl 3-(tert-butylsulfanyl)-2-oxopropanoateHCID 19023706HCID 19023706, Verbindung

Produkt 1

HCID 21746950Ethyl [1-(4-chlorobenzyl)-3-t-butylthio-5-allyloxyindol-2-yl]carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 18.6 g ethyl 3-t-butylthio-2-oxopropanoate, 26.3 g 1-(4-chlorobenzyl)-1-(4-allyloxyphenyl)hydrazine hydrochloride and 15 g NaOAc in 300 mL toluene and 150 mL HOAc was stirred at room temperature under nitrogen for 16 hours then at 70° C. for 2 hour. The mixture was cooled, poured onto H2O, extracted (3×) EtOAc and the organic layers then washed successively with sat. NaHCO3 and brine. After drying over MgSO4 the solution was filtered, evaporated and the residue chromatographed (silica gel; hexane/EtOAc 4:1) to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. additionpoured onto H2O
  3. extractionextracted (3×) EtOAc
  4. washthe organic layers then washed successively with sat. NaHCO3 and brine
  5. dry with materialAfter drying over MgSO4 the solution
  6. filtrationwas filtered
  7. customevaporated
  8. customthe residue chromatographed (silica gel; hexane/EtOAc 4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cbcbf23cb1e4bca98ec16b25e53c7a4
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05202321

Notizen zur Reaktion

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