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2-Benzylamino-7-carbethoxymethoxytetraline hydrochloride → 2-Amino-7-carbethoxymethoxytetraline hydrochloride

HRID 1590359
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1590359
[ClH:1].C([NH:9][CH:10]1[CH2:19][CH2:18][C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([O:20][CH2:21][C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:11]1)C1C=CC=CC=1>C(O)C.O.[Pd]>[ClH:1].[NH2:9][CH:10]1[CH2:19][CH2:18][C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([O:20][CH2:21][C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:11]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 197704852-Benzylamino-7-carbethoxymethoxytetraline hydrochloride

Produkt 1

HCID 200947462-Amino-7-carbethoxymethoxytetraline hydrochlorideAusbeute 92,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 27 g of 2-benzylamino-7-carbethoxymethoxytetraline hydrochloride, EXAMPLE 1, in 300 ml of 95% ethanol and 25 ml of water, is hydrogenated under ordinary pressure and at temperature of 50° C. by using 3 g of 10% palladium on charcoal as a catalyst. After 3 hours, the mixture is filtered, the residue is taken up twice with 100 ml of absolte ethanol and dried every time. The product so obtained is triturated in 150 ml of acetone, filtered and crystallized from 100 ml of isopropanol to give 19 g of 2-amino-7-carbethoxymethoxytetraline hydrochloride; m.p. 143°-145° C. The product thus obtained may be used for the preparation of the compound of formula (XV) above, in which X is hydrogen and O-R' is a carbethoxymethoxy group (COMPOUND 1), as follows:

Aufarbeitung

  1. customis hydrogenated under ordinary pressure and at temperature of 50° C.
  2. filtrationthe mixture is filtered
  3. customdried every time
  4. customThe product so obtained
  5. customis triturated in 150 ml of acetone
  6. filtrationfiltered
  7. customcrystallized from 100 ml of isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c22c4dad87c4251a552250b0efc5486
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05202466

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