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Diisopropylethylamine → [(4-Cyclopropylmethoxy-benzenesulfonyl)-(4-dimethylamino-benzyl)-amino]-acetic acid methyl ester

HRID 1591690
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1591690
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[CH2:4][NH:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([N:13]([CH3:15])[CH3:14])=[CH:9][CH:8]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH:26]1([CH2:29][O:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([S:37](Cl)(=[O:39])=[O:38])=[CH:33][CH:32]=2)[CH2:28][CH2:27]1>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[CH2:4][N:5]([S:37]([C:34]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([O:30][CH2:29][CH:26]2[CH2:27][CH2:28]2)=[CH:36][CH:35]=1)(=[O:39])=[O:38])[CH2:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([N:13]([CH3:15])[CH3:14])=[CH:11][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 113686084-(cyclopropylmethoxy)benzenesulfonyl ChlorideHCID 11401797(4-Dimethylamino-benzylamino)-acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 11224248[(4-Cyclopropylmethoxy-benzenesulfonyl)-(4-dimethylamino-benzyl)-amino]-acetic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 49.4 g (222 mmol) of [(4-dimethylamino-benzylamino)-acetic acid methyl ester], 41.4 ml (244 mmol) of diisopropylethyl amine and 0.271 g (2.2 mmol) of DMAP in 600 ml of CH2Cl2, 54.8 g (222 mmol) of 4-cyclopropylmethoxy-benzenesulfonyl chloride in 100 ml of CH2Cl2 are added at 0-5° C. After stirring for 15 h at r.t., the reaction mixture is quenched with ice water and sat. aqueous NH4CO3. The mixture is extracted with AcOEt and combined extracts are washed with sat. aqueous NH4CO3 and brine, dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure. The residue is purified by CC on silica gel (n-Hexane:AcOEt=4:1) to give the title compound as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture is quenched with ice water and sat. aqueous NH4CO3
  2. extractionThe mixture is extracted with AcOEt and combined extracts
  3. washare washed with sat. aqueous NH4CO3 and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue is purified by CC on silica gel (n-Hexane:AcOEt=4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-39395af644874f95b58be78620263df8
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07291634B2

Notizen zur Reaktion

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