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Water → N-[4-(5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-fluorophenyl]methane sulfonamide

HRID 1591820
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1591820
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:12]([CH3:13])[C:11]([C:14]#[N:15])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][C:3]=1[F:16].[CH3:17][S:18](Cl)(=[O:20])=[O:19].O>N1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[C:14]([C:11]1[N:12]([CH3:13])[C:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([NH:1][S:18]([CH3:17])(=[O:20])=[O:19])=[C:3]([F:16])[CH:4]=2)=[CH:9][CH:10]=1)#[N:15]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 156045005-(4-amino-3-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 16051003N-[4-(5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-fluorophenyl]methane sulfonamideAusbeute 79,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(4-amino-3-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile (0.15 g, 0.70 mmol) was dissolved in pyridine (1.5 mL), methane sulfonyl chloride (0.05 mL, 0.63 mmol) was added, the mixture was stirred for 4 hours, and then water was added. The mixture diluted with ethyl acetate and the mixture was washed with water, saturated CuSO4, 2N HCl, brine, dried over MgSO4, and concentrated. Flash chromatography (5%-50% ethyl acetate in hexane) afforded N-[4-(5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-fluorophenyl]methane sulfonamide (0.147 g).

Aufarbeitung

  1. washthe mixture was washed with water, saturated CuSO4, 2N HCl, brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cfa8ffe108fd4a09bc7211716a478462
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07291643B2

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