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Triethylamine → 1-Boc-4-[2-(methanesulfonylamino-methyl)-phenyl]-piperazine

HRID 1592735
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1592735
[C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[CH2:20][NH2:21])[CH2:10][CH2:9]1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:29][S:30](Cl)(=[O:32])=[O:31]>C(Cl)Cl.CCOCC>[C:1]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[CH2:20][NH:21][S:30]([CH3:29])(=[O:32])=[O:31])[CH2:12][CH2:13]1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 4961274Tert-butyl 4-[2-(aminomethyl)phenyl]piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 542677021-Boc-4-[2-(methanesulfonylamino-methyl)-phenyl]-piperazineAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

1-Boc-4-(2-aminomethyl-phenyl)-piperazine (2.09 g, 7.18 mmol) was dissolved in methylene chloride (50 mL), cooled to 0° C. and treated with triethylamine (1.5 mL, 10.8 mmol) followed by methanesulfonyl chloride (0.67 mL, 8.61 mmol). The resulting mixture was stirred for about 3 hours at r.t., and then diluted with ether (200 mL) and washed with water (50 mL), saturated aqueous sodium bicarbonate (50 mL) and brine (50 mL), which is then dried over anhydrous magnesium sulfate. Concentration under reduced pressure followed by silica gel chromatography (30% ethyl acetate in hexanes) afforded the title compound (2.07 g, 78%) as a clear oil.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (50 mL), saturated aqueous sodium bicarbonate (50 mL) and brine (50 mL), which
  2. dry with materialis then dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationConcentration under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64b4835ac6564faf96cf8793a283771a
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07291619B2

Notizen zur Reaktion

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