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Potassium Carbonate → 5-(2-Pyridin-4-ylfuran-3-yl)indan-1-one O-methyl oxime

HRID 1593424
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1593424
Br[C:2]1[CH:6]=[CH:5][O:4][C:3]=1[C:7]1[CH:12]=[CH:11][N:10]=[CH:9][CH:8]=1.[CH3:13][O:14][N:15]=[C:16]1[C:24]2[C:19](=[CH:20][C:21](B(O)O)=[CH:22][CH:23]=2)[CH2:18][CH2:17]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>COCCOC.O.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH3:13][O:14][N:15]=[C:16]1[C:24]2[C:19](=[CH:20][C:21]([C:2]3[CH:6]=[CH:5][O:4][C:3]=3[C:7]3[CH:12]=[CH:11][N:10]=[CH:9][CH:8]=3)=[CH:22][CH:23]=2)[CH2:18][CH2:17]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 157218314-(3-Bromo-furan-2-yl)-pyridineHCID 734146811-Methoxyimino-indan-5-boronic acid

Produkt 1

HCID 865954135-(2-Pyridin-4-ylfuran-3-yl)indan-1-one O-methyl oximeAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the product of Step 5 (1.2 g, 5.4 mmol ) and the product of Step 6 (2.2 g, 6.4 mmol ) in 1,2-dimethoxyethane (40 ml) and water (20 ml) was treated with potassium carbonate (6.0 g, 43.2 mmol), palladium acetate (0.06 g, 0.27 mmol) and triphenylphosphine (0. 14 g, 0.54 mmol) and heated under reflux for 1.5 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into water, extracted into ethyl acetate, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel eluting with ethyl acetate to afford the title compound (1.0 g, 61%); MS(ES+) m/e 305 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for 1.5 hours
  3. extractionextracted into ethyl acetate
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was chromatographed on silica gel eluting with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60382491e55543e58c66107ec9886fff
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07297694B2

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