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Ammonium formate → (3R,4R)-1-tert-butyl 3-ethyl 4-aminopiperidine-1,3-dicarboxylate

HRID 1593468
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1593468
C1([C@H]([NH:9][C@@H:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:12][C@H:11]2[C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])C)C=CC=CC=1.C([O-])=O.[NH4+]>CO.[Pd]>[NH2:9][C@@H:10]1[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])=[O:17])[CH2:12][C@H:11]1[C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 11080151(3R,4R)-1-tert-butyl 3-ethyl 4-((R)-1-phenylethylamino)-piperidine-1,3-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 58745614(3R,4R)-1-tert-butyl 3-ethyl 4-aminopiperidine-1,3-dicarboxylateAusbeute 96,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 252D (1.18 g, 3.13 mmol) in MeOH (31 mL) was treated with ammonium formate (1.58 g, 25.1 mmol) and 10% Pd/C. The reaction mixture was heated to reflux for 14 hours then cooled to room temperature. The resulting solid was removed by filtration and washed with MeOH. The filtrate was dried (Na2SO4) and concentrated under reduced pressure to give 0.82 g (yield: 96%) of Compound 252E as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 14 hours
  3. customThe resulting solid was removed by filtration
  4. washwashed with MeOH
  5. dry with materialThe filtrate was dried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-080a6bbcc21c46389f8dbc61b8d99ce3
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07297695B2

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