NaNCO → n-[4-(3-Amino-1,2-benzisoxazol-4-yl)phenyl]urea

HRID 1593753Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1593753
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:13]3[C:14]([NH2:17])=[N:15][O:16][C:12]=3[CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[N-:18]=[C:19]=[O:20].[Na+]>CC(O)=O.O>[NH2:17][C:14]1[C:13]2[C:8]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([NH:1][C:19]([NH2:18])=[O:20])=[CH:7][CH:6]=3)=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=2[O:16][N:15]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11051568NaNCOHCID 247683944-(4-Aminophenyl)-1,2-benzoxazol-3-amine

Produkt 1

HCID 11265647n-[4-(3-Amino-1,2-benzisoxazol-4-yl)phenyl]ureaAusbeute 65,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of Example 261A (45 mg, 0.2 mmol) and sodium isocyanate (26 mg, 0.4 mmol) in HOAc (0.5 mL) and H2O (0.5 mL) was stirred overnight at rt, then diluted with water. The precipitated solid was collected by filtration and recrystallized from THF/hexanes to give an offwhite solid (35 mg, 65%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ ppm 5.20 (s, 2 H) 5.92 (s, 2 H) 7.11 (dd, J=7.3, 0.9 Hz, 1 H) 7.37 (d, J=8.5 Hz, 2 H) 7.46 (dd, J=8.5, 1.0 Hz, 1 H) 7.57 (d, J=8.5 Hz, 2 H) 7.57 (dd, J=8.1, 7.1 Hz, 1 H) 8.72 (s, 1 H) MS (ESI(+)) m/e 269.0 (M+H)30 .

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitated solid was collected by filtration
  2. customrecrystallized from THF/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9a1ec5995464e32bdb095e975908acf
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
Patentnummer
US07297709B2

Notizen zur Reaktion

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