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2-((2-Aminoethyl)thio)ethanol → 2-Chloro-5-[[2-(2-hydroxyethylthio)ethylamino]methyl]-N-(tricyclo[3.3.1.13,7] dec-1-ylmethyl)-benzamide

HRID 1593807
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1593807
[Cl:1][C:2]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH:22]=O)=[CH:18][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]12[CH2:17][CH:12]3[CH2:13][CH:14]([CH2:16][CH:10]([CH2:11]3)[CH2:9]1)[CH2:15]2)=[O:5].[NH2:24][CH2:25][CH2:26][S:27][CH2:28][CH2:29][OH:30].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][NH:24][CH2:25][CH2:26][S:27][CH2:28][CH2:29][OH:30])=[CH:18][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]12[CH2:17][CH:12]3[CH2:11][CH:10]([CH2:16][CH:14]([CH2:13]3)[CH2:15]1)[CH2:9]2)=[O:5]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 904572-((2-Aminoethyl)thio)ethanolHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 120853462-Chloro-5-formyl-N-(tricyclo [3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)-benzamide

Produkt 1

HCID 102250412-Chloro-5-[[2-(2-hydroxyethylthio)ethylamino]methyl]-N-(tricyclo[3.3.1.13,7] dec-1-ylmethyl)-benzamideAusbeute 50,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to the method described in Example 2 from 2-chloro-5-formyl-N-(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)-benzamide (0.800 g, Example 1b), 2-(2-aminoethylthio)ethanol (0.584 g) and sodium triacetoxyborohydride (0.715 g) in 1,2-dichloroethane (15 ml). After work-up, the residue was purified by NPHPLC eluting with a gradient of 0-10% ethanol in dichloromethane to give the title compound as a white powder (0.536 g).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customAfter work-up, the residue was purified by NPHPLC
  3. washeluting with a gradient of 0-10% ethanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a25c3f2b23e48ce89e9e4a05d7ce985
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07297818B2

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