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3-Amino-1-propanol → AZD-9056 hydrochloride

HRID 1593813
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1593813
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][OH:5].[Cl:6][C:7]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH2:27][CH2:28][CH2:29]OS(C)(=O)=O)=[CH:23][C:8]=1[C:9]([NH:11][CH2:12][C:13]12[CH2:22][CH:17]3[CH2:18][CH:19]([CH2:21][CH:15]([CH2:16]3)[CH2:14]1)[CH2:20]2)=[O:10]>O1CCCC1.O>[ClH:6].[Cl:6][C:7]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH2:27][CH2:28][CH2:29][NH:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][OH:5])=[CH:23][C:8]=1[C:9]([NH:11][CH2:12][C:13]12[CH2:22][CH:17]3[CH2:18][CH:19]([CH2:21][CH:15]([CH2:16]3)[CH2:14]1)[CH2:20]2)=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 90863-Amino-1-propanolHCID 12988688chloro-5-[3-[(methylsulfonyl)oxy]propyl]-N-(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)-benzamide

Produkt 1

HCID 10161380AZD-9056 hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Aminopropanol (1ml) was added to a solution of 2-chloro-5-[3-[(methylsulfonyl)oxy]propyl]-N-(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)-benzamide (0.270 g, Example 6e) in tetrahydrofuran (30 ml) and the solution heated to reflux for 12 h. On cooling to ambient temperature the reaction mixture was diluted with water and extracted thrice with dichloromethane. The organic extracts were combined, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. Purification by preperative reverse phase HPLC eluting with a gradient of acetonitrile/0.1% aqueous ammonium acetate (25-95%), gave the title compound as the acetate salt. Treatment with 4 M hydrochloric acid in dioxane gave the title compound as the hydrochloride salt (0.070 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe solution heated
  2. temperatureto reflux for 12 h
  3. extractionextracted thrice with dichloromethane
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customPurification by preperative reverse phase HPLC
  7. washeluting with a gradient of acetonitrile/0.1% aqueous ammonium acetate (25-95%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11be46d58fe54e2c83b3b943791c313b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07297818B2

Notizen zur Reaktion

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