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Phloroglucinol → HCID 10540475, Verbindung

HRID 1595208
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1595208
O[C:2]1[CH:7]=[C:6]([OH:8])[CH:5]=[C:4]([OH:9])[CH:3]=1.[NH2:10][C:11]1[C:12]([C:21](O)=[O:22])=[CH:13][C:14]2[C:19]([CH:20]=1)=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2>C(O)CCCCCC.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>[OH:8][C:6]1[C:7]2[C:21](=[O:22])[C:12]3[CH:13]=[C:14]4[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:19]4=[CH:20][C:11]=3[NH:10][C:2]=2[CH:3]=[C:4]([OH:9])[CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 359PhloroglucinolHCID 222443-Amino-2-naphthoic acid

Produkt 1

HCID 10540475HCID 10540475, VerbindungAusbeute 70,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidKatalysatorHCID 8129HeptanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3.5 g of 1,3,5-trihydroxybenzene and 62.5 mg of para-toluenesulphonic acid are added to a solution of 5 g of 3-amino-2-naphthalenecarboxylic acid in 50 ml of heptan-1-ol. The mixture is maintained at reflux using a Dean-Stark apparatus for 48 hours, with stirring, and the reaction mixture is then concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on silica gel (eluant: cyclohexane/acetone: 90/10). The isolated product is crystallised from a cyclohexane/acetone mixture, yielding 5.2 g of the expected product.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is maintained
  2. temperatureat reflux
  3. customfor 48 hours
  4. concentrationthe reaction mixture is then concentrated in vacuo
  5. customThe residue is chromatographed on silica gel (eluant: cyclohexane/acetone: 90/10)
  6. customThe isolated product is crystallised from a cyclohexane/acetone mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0be4b1a6d833476cbdaa5e0894292c91
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06288073B1

Notizen zur Reaktion

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