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Sodium Iodide → 7-[2-(3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethoxy]-4-(1H-indazol-6-ylamino)-6-methoxy-quinoline-3-carbonitrile

HRID 1595810
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1595810
Cl[CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:14]=[C:13]2[C:8]([C:9]([NH:17][C:18]3[CH:26]=[C:25]4[C:21]([CH:22]=[N:23][NH:24]4)=[CH:20][CH:19]=3)=[C:10]([C:15]#[N:16])[CH:11]=[N:12]2)=[CH:7][C:6]=1[O:27][CH3:28].[CH2:29]1[C:38]2[C:33](=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)[CH2:32][CH2:31][NH:30]1.[I-].[Na+]>COCCOC>[CH2:29]1[C:38]2[C:33](=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)[CH2:32][CH2:31][N:30]1[CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:14]=[C:13]2[C:8]([C:9]([NH:17][C:18]3[CH:26]=[C:25]4[C:21]([CH:22]=[N:23][NH:24]4)=[CH:20][CH:19]=3)=[C:10]([C:15]#[N:16])[CH:11]=[N:12]2)=[CH:7][C:6]=1[O:27][CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5238Sodium IodideHCID 70461,2,3,4-TetrahydroisoquinolineHCID 102940037-(2-Chloroethoxy)-4-(1H-indazol-6-ylamino)-6-methoxyquinoline-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 102780967-[2-(3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethoxy]-4-(1H-indazol-6-ylamino)-6-methoxy-quinoline-3-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
135 °C

Versuchsvorschrift

Using an analogous procedure to that described in Example 157, 173.0 mg (0.44 mmol) of the 7-(2-chloro-ethoxy)-4-(1H-indazol-6-ylamino)-6-methoxy-quinoline-3-carbonitrile, 586.0 mg (4.4 mmol) of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and 66.0 mg (0.44 mmol) of sodium iodide in 4 mL of DME was heated at 135° C. for 16 hr. The work up gave 109.3 mg (50.6%) of the product as a yellow solid, m.p. 170-173° C., mass (electrospray, m/e): M+H 491.0

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6262d3dc1cf413bbe4b7666c85dae4c
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06288082B1

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