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Carbon tetrabromide → 5-Fluoro-indolyl-3-propylbromide

HRID 1596769
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1596769
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[C:5]2CCCO.[C:15]([Br:19])(Br)(Br)Br.[C:20]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=C[CH:21]=1>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][C:6]([CH:15]([Br:19])[CH2:20][CH3:21])=[CH:5]2
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 150205413-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propan-1-ol2×

Produkt 1

HCID 540585145-Fluoro-indolyl-3-propylbromideAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-propan-1-ol (Intermediate 6) prepared in accordance with the procedures set forth in Demerson et al., J. Med. Chem., 19:391-395 (1976). (25.4 g, 0.13 mol), carbon tetrabromide (65.5 g, 0.2 mol) and triphenylphosphine (52 g, 0.2 mol) in methylene chloride (156 ml) was allowed to stir for 2 hours. The solvent was evaporated and the product chromatographed (30% ethyl acetate-hexanes) to afford 33.5 g (99%) of product.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customthe product chromatographed (30% ethyl acetate-hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec8ed7e58b5a4b74bb5328dbd8945e5e
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06291683B1

Notizen zur Reaktion

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