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Ammonium Hydroxide → HCID 178437842, Verbindung

HRID 1597865
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1597865
[CH:1]1([N:6]2[C:10]3=[N:11][C:12]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([N:22]5[CH:26]=[CH:25][N:24]=[CH:23]5)[CH:17]=4)=[N:13][C:14](N)=[C:9]3[C:8]([CH2:27][CH3:28])=[N:7]2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.N([O-])=[O:30].[Na+].[NH4+].[OH-]>O.OS(O)(=O)=O.O>[CH:1]1([N:6]2[C:10]3=[N:11][C:12]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([N:22]5[CH:26]=[CH:25][N:24]=[CH:23]5)[CH:17]=4)=[N:13][C:14](=[O:30])[C:9]3=[C:8]([CH2:27][CH3:28])[NH:7]2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14923Ammonium HydroxideHCID 21846079HCID 21846079, VerbindungHCID 23668193Sodium Nitrite

Produkt 1

HCID 178437842HCID 178437842, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 21910475
Sulfuric acid hydrate (1:1)
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-cyclopentyl-3-ethyl-6-[3-(1-imidazolyl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine (6.24 g, 16.7 mmol), in 45 ml of H2O/H2SO4 (1:1) in an EtOH/ice bath was added sodium nitrite (5.77 g) in water (5 ml) in small portions over 1.5 hours. The reaction mixture was warmed to room temperature and stirred overnight. The reaction mixture was poured into ice/water (500 ml) and neutralized with NH4OH to afford a yellow precipitate which was collected by filtration, washed with water, then ether. The product was recrystallized from EtOAc/MeOH, then MeOH to afford 1-cyclopentyl-3-ethyl-6-[3-(1-imidazolyl)phenyl]pyrazolo-[3,4-d]pyrimidin-4-one, m.p. 264°-265° C.

Aufarbeitung

  1. customto afford a yellow precipitate which
  2. filtrationwas collected by filtration
  3. washwashed with water
  4. customThe product was recrystallized from EtOAc/MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc736f16fc6a40fcba475c8bc51edb2e
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05736548

Notizen zur Reaktion

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