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Trifluoroacetic acid → 1-[2(R)-tert-Butoxycarbonylamino-3-triphenylmethylthiopropyl]-2(S)-(2-(1-propoxy)ethyl)-4-(8-quinolinylcarbonyl)piperazine

HRID 1598463
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1598463
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:20]3[C:25]=2[N:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21]3)=[O:15])[CH2:10][C@@H:9]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])=O)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O.FC(F)(F)C([O-])=O.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[C:60]([O:64][C:65]([NH:67][C@@H:68]([CH2:71][S:72][C:73]([C:86]1[CH:91]=[CH:90][CH:89]=[CH:88][CH:87]=1)([C:80]1[CH:85]=[CH:84][CH:83]=[CH:82][CH:81]=1)[C:74]1[CH:79]=[CH:78][CH:77]=[CH:76][CH:75]=1)[CH:69]=O)=[O:66])([CH3:63])([CH3:62])[CH3:61]>ClCCl.ClC(Cl)C>[C:60]([O:64][C:65]([NH:67][C@@H:68]([CH2:71][S:72][C:73]([C:74]1[CH:75]=[CH:76][CH:77]=[CH:78][CH:79]=1)([C:86]1[CH:91]=[CH:90][CH:89]=[CH:88][CH:87]=1)[C:80]1[CH:85]=[CH:84][CH:83]=[CH:82][CH:81]=1)[CH2:69][N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:20]3[C:25]=2[N:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21]3)=[O:15])[CH2:10][C@@H:9]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])=[O:66])([CH3:63])([CH3:62])[CH3:61]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 84468TrifluoroacetateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 10388929N-Boc-S-trityl-(L)-cysteinalHCID 228841251-tert-butoxycarbonyl-2(S)-(2-(1-propoxy)ethyl)-4-(8-quinolinylcarbonyl)piperazine

Produkt 1

HCID 22884109
1-[2(R)-tert-Butoxycarbonylamino-3-triphenylmethylthiopropyl]-2(S)-(2-(1-propoxy)ethyl)-4-(8-quinolinylcarbonyl)piperazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product of Step B (0.330 g, 0.772 mmol) was first treated with trifluoroacetic acid (10 mL) in dichloromethane (10 mL); the crude trifluoroacetate salt was then reacted with sodium triacetoxyborohydride (0.653 g, 3.09 mmol), 2(R)-tert-butoxycarbonylamino-3-triphenylmethylthiopropanal (0.415 g, 0.927 mmol) in dichloroethane (15 mL) in the presence of crashed molecular sieves following the procedure described in Example 1, Step D. The title compound was obtained as a gum (0.572 g).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5652c382adf404e94a25a00aef561ea
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05736539

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