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Sodium Iodide → 4-(3-Iodopropoxy)benzoic acid, methyl ester

HRID 1598779
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1598779
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:15]=[CH:14][C:9]([C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])=[CH:8][CH:7]=1.[I-:16].[Na+]>CC(C)=O.C(OCC)C>[I:16][CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:15]=[CH:14][C:9]([C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 5238Sodium IodideHCID 12389265Methyl 4-(3-chloropropoxy)benzoate

Produkt 1

HCID 153374624-(3-Iodopropoxy)benzoic acid, methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve 4-(3-chloropropoxy)benzoic acid, methyl ester (6.97 g, 30.5 mmol) in anhydrous acetone (100 mL) and add powdered sodium iodide (16.0 g, 107 mmol). Heat at reflux under an argon atmosphere for 38 hours. Dilute with ethyl ether (100 mL) and filter through Celite® filter aid. Wash the filtrate with water and brine, then dry (MgSO4). Evaporate the solvent in vacuo to give 4-(3-iodopropoxy)benzoic acid, methyl ester as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat
  2. temperatureat reflux under an argon atmosphere for 38 hours
  3. filtrationfilter through Celite®
  4. filtrationfilter aid
  5. washWash the filtrate with water and brine
  6. dry with materialdry (MgSO4)
  7. customEvaporate the solvent in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-45612276389f4325bd0d2f956e258637
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05739150

Notizen zur Reaktion

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