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Dichloromethane → 6-[6-(1H-pyrazol-4-yl)-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-1-ylmethyl]-quinoline

HRID 15988
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 15988
[F-].[Cs+].Br[C:4]1[N:9]=[C:8]2[N:10]([CH2:13][C:14]3[CH:15]=[C:16]4[C:21](=[CH:22][CH:23]=3)[N:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17]4)[N:11]=[N:12][C:7]2=[N:6][CH:5]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:32]2[CH:33]=[N:34][N:35](C(OC(C)(C)C)=O)[CH:36]=2)O1.C(Cl)Cl>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].O.COCCOC>[NH:34]1[CH:33]=[C:32]([C:4]2[N:9]=[C:8]3[N:10]([CH2:13][C:14]4[CH:15]=[C:16]5[C:21](=[CH:22][CH:23]=4)[N:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17]5)[N:11]=[N:12][C:7]3=[N:6][CH:5]=2)[CH:36]=[N:35]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 25953Cesium fluorideHCID 16217654tert-butyl 4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole-1-carboxylateHCID 547756086-((6-bromo-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-1-yl)methyl)quinoline

Produkt 1

HCID 248519536-[6-(1H-pyrazol-4-yl)-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-1-ylmethyl]-quinolineAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of DME (3.0 mL) and 1 M aqueous CsF (0.88 mL) was degassed by bubbling in Argon for 10 minutes. The mixture was transferred via syringe to a vial containing 6-((6-bromo-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-1-yl)methyl)quinoline (100 mg, 0.29 mmol), tert-butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole-1-carboxylate (95 mg, 0.32 mmol) and Pd(dppf)2Cl2.CH2Cl2 (6.1 mg, 0.01 mmol). The vial was capped and heated to 80° C. for 16 hours. Water (5 mL) was added to the crude reaction mixture and the resulting suspension was filtered. The precipitate was washed with water and air dried. The precipitate was purified by column chromatography using gradient elution with methanol and dichloromethane to afford 6-((6-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-1-yl)methyl)quinoline (60 mg, 62%).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed
  2. customby bubbling in Argon for 10 minutes
  3. customThe mixture was transferred via syringe
  4. customThe vial was capped
  5. customreaction mixture
  6. filtrationthe resulting suspension was filtered
  7. washThe precipitate was washed with water and air
  8. customdried
  9. customThe precipitate was purified by column chromatography
  10. washelution with methanol and dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f31b0d2072d4f86b3553365e5f36888
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07732604B2

Notizen zur Reaktion

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