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tert-Butyldiphenylchlorosilane → 1-[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-5-hexene-2,3-diol

HRID 1600139
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1600139
[CH2:1]([OH:9])[CH:2]([OH:8])[CH:3]([OH:7])[CH2:4][CH:5]=[CH2:6].[Si:10](Cl)([C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])([C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1>C(Cl)Cl.CN(C)C=O.C(OCC)C>[CH3:26][C:23]([Si:10]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)([C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)[O:9][CH2:1][CH:2]([OH:8])[CH:3]([OH:7])[CH2:4][CH:5]=[CH2:6])([CH3:24])[CH3:25]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 94078tert-ButyldiphenylchlorosilaneHCID 112979875-Hexene-1,2,3-triol

Produkt 1

HCID 220709881-[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-5-hexene-2,3-diolAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 22350042dichloromethane N,N-dimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 0° C. solution of 7.33 g of product from Example 273 in 120 ml of 5:1 dry methylene chloride/N,N-dimethylformamide is treated with 5.29 g ofimidazole and 16.77 g of t-butyl diphenylsilyl chloride. The reaction mixture is warmed to room temperature and stirred vigorously for 16 hours,diluted with diethyl ether and filtered. The filtrate is concentrated and purified by chromatography (Silica Gel: 0-50% ethyl acetate/hexane) to give 15 g of the desired product.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationThe filtrate is concentrated
  3. custompurified by chromatography (Silica Gel: 0-50% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0b165c4acd148e5b4986166c9eaab4b
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05744465

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