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Acetic Acid → 5-[4-(3-Oxopropoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione

HRID 1601876
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1601876
[O:1]1CCO[CH:2]1[CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:22]=[CH:21][C:12]([CH2:13][CH:14]2[S:18][C:17](=[O:19])[NH:16][C:15]2=[O:20])=[CH:11][CH:10]=1.C(O)(=O)C>O>[O:1]=[CH:2][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:22]=[CH:21][C:12]([CH2:13][CH:14]2[S:18][C:17](=[O:19])[NH:16][C:15]2=[O:20])=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 106873642,4-Thiazolidinedione, 5-[[4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-

Produkt 1

HCID 104929285-[4-(3-Oxopropoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dioneAusbeute 40,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 6.30 g of 5-{4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethoxy]benzyl}thiazolidine-2,4-dione (prepared as described in Preparation 106) in 50 ml of a 4:1 mixture of acetic acid and water was stirred at 60° C. for 6 hours. At the end of this time, the reaction mixture was freed from the solvent by distillation under reduced pressure. The resulting residue was purified by column chromatography through silica gel, using a 1:1 by volume mixture of hexane and ethyl acetate as the eluent, to give 2.20 g of the title compound, melting at 48-51° C.

Aufarbeitung

  1. distillationAt the end of this time, the reaction mixture was freed from the solvent by distillation under reduced pressure
  2. customThe resulting residue was purified by column chromatography through silica gel
  3. additionby volume mixture of hexane and ethyl acetate as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-184f599d6b834cafa4e84c127d979677
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05977365

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