Acetic Acid → 4-(3-Chloro-phenylamino)-3-(2,3,4-trimethoxybenzylamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine

HRID 1602238

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1602238
[NH2:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[N:8][C:9]=2[NH:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Cl:18])[CH:13]=2)[NH:4][N:3]=1.C(O)(=O)C.[CH3:23][O:24][C:25]1[C:32]([O:33][CH3:34])=[C:31]([O:35][CH3:36])[CH:30]=[CH:29][C:26]=1[CH:27]=O.[BH3-]C#N.[Na+]>CO.CN1C(=O)N(C)CC1>[Cl:18][C:14]1[CH:13]=[C:12]([NH:11][C:9]2[N:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]3[NH:4][N:3]=[C:2]([NH:1][CH2:27][C:26]4[CH:29]=[CH:30][C:31]([O:35][CH3:36])=[C:32]([O:33][CH3:34])[C:25]=4[O:24][CH3:23])[C:10]=23)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 750062,3,4-TrimethoxybenzaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 178509242HCID 178509242, Verbindung

Produkt 1

HCID 196105864-(3-Chloro-phenylamino)-3-(2,3,4-trimethoxybenzylamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 66611,3-Dimethyl-2-imidazolidinoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Analogously to Example 21, 1.00 mmol of 3-amino-4-(3-chloro-phenylamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine in 26 ml of methanol, 13 ml of DMEU and 3.0 mmol of acetic acid are first reacted with 2,3,4-trimethoxy-benzaldehyde and then reduced with 7.00 mmol of NaCNBH3 (5-7 days). 4-(3-Chloro-phenylamino)-3-(2,3,4-trimethoxybenzylamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine is obtained; m.p. 168-169° C.; HPLC: TRet (Grad5-40)=20.2.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ea61af868d246909f1ddc7625908db2
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
Patentnummer
US05981533

Verknüpfte Notizen

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