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Butylamine → 2,6-Dichlorobenzoic acid

HRID 1602777
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1602777
ClS([C:5]1[C:6]([Cl:15])=[C:7]([C:11]([Cl:14])=[CH:12][CH:13]=1)[C:8]([OH:10])=[O:9])(=O)=O.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C(N)CCC>C1(C)C=CC=CC=1.Cl>[Cl:14][C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:5]=[C:6]([Cl:15])[C:7]=1[C:8]([OH:10])=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8007ButylamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 35382162,6-Dichloro-3-(chlorosulfonyl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 57582,6-Dichlorobenzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 1140Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

Part B: 3-(Chlorosulfonyl)-2,6-dichlorobenzoic acid (1.5 g; 5.2 mmol) was dissolved in anhydrous toluene (35 ml) to which was added powdered K2CO3 (1.44 g: 10.4 mmol) and n-butylamine (1.0 ml, 10.4 mmol). The reaction mixture was stirred at 25° C. for 12 hours. The solution was diluted slowly with 1 M ethereal HCl (20 ml) and was then stirred for 30 minutes. The solution was filtered and the resulting filtrate was evaporated to dryness to give crude product. Further purification of the material by silica gel chromatography using EtOAc as the eluent provided 3-N-butylsulfonamidoyl)-2,6-dichlorobenzoic acid (Formula 3) (1.43 g, 85%. 1H NMR (DMSO) d 8.11 (t, 1H), 7.98 and 7.71 (doublets, 1H each), 2.75 (m, 2H), 1.55 (m, 2H), 1.32 (m 2H), 0.87 (t, 3H)

Aufarbeitung

  1. stirringwas then stirred for 30 minutes
  2. filtrationThe solution was filtered
  3. customthe resulting filtrate was evaporated to dryness
  4. customto give crude product
  5. customFurther purification of the material by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6357cf367944029b7e2254e2f3077e7
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05985838

Notizen zur Reaktion

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