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Carbon tetrabromide → HCID 19852273, Verbindung

HRID 1607234
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1607234
C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C:20]([Br:24])(Br)(Br)[Br:21].[F:25][C:26]([F:53])([F:52])[O:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([NH:34][C:35]([N:37]2[CH2:41][C:40]([CH:43]=O)([CH3:42])[C:39]([C:45]3[CH:50]=[CH:49][C:48]([Cl:51])=[CH:47][CH:46]=3)=[N:38]2)=[O:36])=[CH:30][CH:29]=1>C(Cl)Cl.[Zn]>[F:53][C:26]([F:25])([F:52])[O:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([NH:34][C:35]([N:37]2[CH2:41][C:40]([CH:42]=[C:20]([Br:24])[Br:21])([CH3:43])[C:39]([C:45]3[CH:46]=[CH:47][C:48]([Cl:51])=[CH:49][CH:50]=3)=[N:38]2)=[O:36])=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 19852111HCID 19852111, Verbindung

Produkt 1

HCID 19852273HCID 19852273, VerbindungAusbeute 48,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To 1.5 g of zinc dust (23.8 mmole) and 5.2 g of triphenylphosphine (20 mmole) in 20 ml of methylene chloride was added 6.8 g of carbon tetrabromide (20 mmole) after stiring for 90 minutes a solution of 3 g of N-(4-trifluoromethoxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)-4-formyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide in 10 ml of MeCl2 is added and the mixture is stirred an additional 60 minutes. The reaction is partitioned between ether and aqueous sodium thiosulfate, dried, rotovaped and chromatographed (ether/hexane) to yield 2.0 g of N-(4-trifluoromethoxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)-4-(2,2-dibromovinyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide an oil. NMR data was consistent with the structure.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction is partitioned between ether and aqueous sodium thiosulfate
  2. customdried
  3. customchromatographed (ether/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da26178f104d4b1680d32c84eff3e969
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04863947

Notizen zur Reaktion

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