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Methanol → (E)-3-[2-[3-[2-[4-(Cyclobutyl)-2-thiazolyl]ethenyl]phenylamino]-2-oxoethyl]benzoic acid

HRID 1609309
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1609309
C[O:2][C:3](=[O:31])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH2:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16](/[CH:20]=[CH:21]/[C:22]3[S:23][CH:24]=[C:25]([CH:27]4[CH2:30][CH2:29][CH2:28]4)[N:26]=3)[CH:15]=2)=[O:12])[CH:5]=1.O1CCCC1.CO.O.[OH-].[Li+]>O>[CH:27]1([C:25]2[N:26]=[C:22](/[CH:21]=[CH:20]/[C:16]3[CH:15]=[C:14]([NH:13][C:11](=[O:12])[CH2:10][C:6]4[CH:5]=[C:4]([CH:9]=[CH:8][CH:7]=4)[C:3]([OH:31])=[O:2])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[S:23][CH:24]=2)[CH2:28][CH2:29][CH2:30]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 67807566(E)-3-[2-[3-[2-[4-(cyclobutyl)-2-thiazolyl]ethenyl]phenylamino]-2-oxoethyl]benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 20084359(E)-3-[2-[3-[2-[4-(Cyclobutyl)-2-thiazolyl]ethenyl]phenylamino]-2-oxoethyl]benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution composed of 0.5 g of (E)-3-[2-[3-[2-[4-(cyclobutyl)-2-thiazolyl]ethenyl]phenylamino]-2-oxoethyl]benzoic acid methyl ester, 20 ml of tetrahydrofuran, 3 ml of methanol, 3 ml of water and 353 mg of lithium hydroxide monohydrate was allowed to stand at room temperature for 20 hr. The solvents were removed by rotary evaporation and the residual materials were taken up in 30 ml of water. Addition of excess acetic acid caused the precipitation of 0.49 g of (E)-3-[2-[3-[2-[4-(cyclobutyl)-2-thiazolyl]ethenyl]phenylamino]-2-oxoethyl]benzoic acid; m.p. 208°-209° C. after recrystallization from 2-propanol.

Aufarbeitung

  1. customThe solvents were removed by rotary evaporation
  2. additionAddition of excess acetic acid
  3. customthe precipitation of 0.49 g of (E)-3-[2-[3-[2-[4-(cyclobutyl)-2-thiazolyl]ethenyl]phenylamino]-2-oxoethyl]benzoic acid
  4. customm.p. 208°-209° C. after recrystallization from 2-propanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db34b34508544baebd1f5caba90e597f
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05399702

Notizen zur Reaktion

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