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Acetic Acid → 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 4-nitro-2-(3-pyridinylmethyl)-

HRID 1609583
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1609583
[N+:1]([C:4]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:6]2[C:7]([O:9][C:10](=[O:11])[C:5]=12)=O)([O-:3])=[O:2].C(O)(=O)C.[NH2:19][CH2:20][C:21]1[CH:22]=[N:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[N+:1]([C:4]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:6]2[C:5]=1[C:10](=[O:11])[N:19]([CH2:20][C:21]1[CH:22]=[N:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)[C:7]2=[O:9])([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 216313-Nitrophthalic anhydrideHCID 310183-Pyridinemethanamine

Produkt 1

HCID 110005281H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 4-nitro-2-(3-pyridinylmethyl)-Ausbeute 93,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 15.0 g of 3-nitrophthalic acid anhydride, 233 ml of acetic acid and 80 ml of toluene was added 10.1 g of 3-aminomethylpyridine, and the resultant mixture was refluxed for 1.5 hours under heating. The reaction mixture was concentrated in vacuo, diluted with ethyl acetate, washed with 1N aqueous sodium hydroxide and water in order, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated in vacuo to give 20.6 g of the titled compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder heating
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  3. additiondiluted with ethyl acetate
  4. washwashed with 1N aqueous sodium hydroxide and water in order
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8b0e9d58bd649efb6b6cdb05b3e4963
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05401756

Notizen zur Reaktion

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