StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,2-Dimethoxyethane → HCID 73877973, Verbindung

HRID 1612045
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1612045
Br[C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[C:4]([F:9])[C:3]=1[NH:10][C:11]([C:13]1[C:14]([CH3:20])=[N:15][N:16]([CH3:19])[C:17]=1[F:18])=[O:12].[CH3:21][O:22][N:23]=[CH:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28](B(O)O)=[CH:27][CH:26]=1.COCCOC.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[F:9][C:4]1[C:3]([NH:10][C:11]([C:13]2[C:14]([CH3:20])=[N:15][N:16]([CH3:19])[C:17]=2[F:18])=[O:12])=[C:2]([C:28]2[CH:29]=[CH:30][C:25]([CH:24]=[N:23][O:22][CH3:21])=[CH:26][CH:27]=2)[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 22252919HCID 22252919, VerbindungHCID 714471054-[(Methoxyimino)methyl]phenylboronic acid

Produkt 1

HCID 73877973HCID 73877973, VerbindungAusbeute 49,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

At room temperature, a mixture of 0.35 g (0.001 mol) of N-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)-5-fluoro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, 0.06 g (0.00005 mol) of tetrakis-(triphenylphosphine)-palladium, 0.32 g (0.0018 mol) of 4-[(methoxyimino)methyl]phenylboronic acid and 10 ml of 1,2-dimethoxyethane is admixed with a solution of 0.5 g (0.0047 mol) of sodium carbonate in 3 ml of water. The reaction mixture is then heated to reflux temperature and kept at this temperature for 15 h. For work-up, the reaction mixture is stirred into 200 ml of water. The resulting precipitate is filtered off with suction and dried. The residue that remains is chromatographed on silica gel using the mobile phase cyclohexane:ethyl acetate=1:1. Concentration of the eluate gives 0.20 g (48% of theory) of N-{3,5-difluoro-4′-[(methoxyimino)methyl]-1,1′-biphenyl-2-yl}-5-fluoro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide in the form of a solid of melting point 164 to 167° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is then heated
  2. temperatureto reflux temperature
  3. filtrationThe resulting precipitate is filtered off with suction
  4. customdried
  5. customThe residue that remains is chromatographed on silica gel using the mobile phase cyclohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1892704222334603a507681d7dd6e44d
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06992098B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion